В 1926 году на I Тюркологическом съезде в Баку среди делегатов со всего тюркского мира оказался кыргызский акын, который приветствовал собравшихся импровизированной песней. Осмонкулу Болебалаеву к тому моменту исполнилось тридцать восемь лет, и за плечами стояла целая жизнь, прожитая между кочевой традицией и новым временем 124.
Родился он 22 августа 1888 года в кыштаке Чон-Dalы Кантского уезда, на территории нынешней Чуйской области 12. Отец его, Болебала, был манапом и скотоводом, но хотел, чтобы сын получил образование 23. Первую грамоту Осмонкул освоил у сельского муллы 124. Уже в юности он начал складывать любовные лирические и лиро-эпические песни, а кроме того, хорошо знал узбекскую и казахскую поэзию: пел наизусть отрывки из дастанов «Кыз Жибек» и «Козу Керпеш, Баян сулуу», аккомпанируя себе на домбре 2. Для кыргызского акына такой мультикультурный репертуар был редкостью.
Поворотным стало знакомство с Калыком Акиевым в 1918 году 24. С этого момента они начали выступать вместе, и талант Болебалаева-импровизатора раскрылся в полную силу. Через шесть лет, в 1924–1925 годах, оба акына выступали на торжествах в Пишпеке, посвящённых образованию Кыргызской автономной области. Им доверили роль глашатаев-жарчы, возвещавших о новой государственности 234.
После поездки в Баку Болебалаев был принят в Кыргызскую национальную музыкально-драматическую студию, где он не только давал концерты как акын-импровизатор, но и играл в театральных постановках 24. К 1930 году студия была преобразована в Кыргызский драматический театр. На первой Всекыргызской олимпиаде народного музыкального творчества этнограф и композитор А. Затаевич записал от него три произведения: «Осмонкулдун термеси», «Армандуу Гулай» и «Койчунун зары» 2.
С 1936 по 1954 год Болебалаев работал солистом-акыном в Кыргызской государственной филармонии имени Токтогула Сатылганова, где возглавлял концертную бригаду 34. Главное место в его творчестве занимали айтыши: песенные состязания, требующие мгновенной реакции, остроумия и владения стихотворной формой. Его наследие охватывает сольные и диалогические песни дидактического, исторического, лирического, сатирического характера 23. Среди крупных произведений поэмы «Сапарбек», «Алымкан», «Баатырдын баяны», «Чыныбай мерген» 34. Первый сборник «Осмонкулдун ырлары» вышел в 1936 году 3.
Ещё через четыре года, в 1940-м, Болебалаев стал членом Союза писателей СССР, в 1942-м получил звание Народного артиста Кыргызской ССР 24. Спустя шестнадцать лет, в 1958 году, был награждён орденом Ленина, а кроме того, двумя орденами Трудового Красного Знамени 4.
Осмонкул Болебалаев скончался 28 сентября 1967 года во Фрунзе в возрасте семидесяти девяти лет 1. Улица его имени идёт через Бишкек, город, в котором он когда-то впервые выступил глашатаем молодой кыргызской автономии.